Weil nicht alle Timestampdienstleister mit Powershell funktionieren und ich es leid bin dauern einzufahren:
Set-AuthenticodeSignature -Certificate (gci cert:currentuser\my -CodeSigningCert) -TimestampServer http://timestamp.sectigo.com ...myfile...
(geht natürlich davon aus dass im Userzertifikatsstore genau ein Code Signing Zertifikat liegt)